１年が終わっていくなあ、という感慨を込めた季語。
歴史的仮名遣いだと「としをしむ」。
【年惜む（上五）】
年惜しむ心うれひに変わりけり 高濱虚子
年惜む濤の白さを目に余し 岡本眸
年惜しむ藪の奥から風起り 飯島晴子
年惜しむ眼鏡のうちに目をつむり 鷹羽狩行
年惜しむことで足らひし誕生日 能村研三
【年惜む（中七）】
どこみても空青き年惜みけり 久保田万太郎
二三言年を惜みし言葉かな 高野素十
遍路旅すませし年を惜しみけり 能村登四郎
たつぷりと湯のあり年を惜しまばや 相生垣瓜人
傀儡にも母ありて年惜しみけり 有馬朗人
琴の音やここにも年を惜しむ人 有馬朗人
【年惜む（下五）】
筆供養一管一管年惜む 阿波野青畝
しら雲に鷹まふ嶽の年惜しむ 飯田蛇笏
湖を見てきし心年惜しむ 高野素十
山会に青邨と泣き年惜む 深川正一郎
まぼろしの狼連れて年惜しむ 坊城俊樹